Aunque Navacerrada fue Villa hasta el siglo XVII, de la mano de Felipe IV, ya existía como núcleo habitable en el siglo XII, cuando pastores segovianos se asentaron en este territorio, que les ofrecía gran cantidad de pasto para su ganado.
Fue precisamente en esta época cuando Alfonso VII estableció en sus cumbres la línea divisoria entre Madrid y Segovia, comenzando así una pugna entre madrileños y segovianos por la posesión del territorio que duraría siglos.
Alfonso X intentaría frenar la expansión pobladora segoviana y definir con más precisión los límites territoriales, creando la figura del Guardia Mayor para proteger el territorio.
Por aquellas fechas, Navacerrada estaba incluida en el Real de Manzanares, compuesto por la Villa de Manzanares, y diecinueve lugares más. Todos estos pequeños lugares se van emancipando con la obtención del título de Villa, que para Navacerrada se fecha en 1636.